Peler les pommes, les détailler en tranches un peu épaisses.
Verser l’Armagnac dans un saladier, ajouter la ½ gousse de vanille coupée en deux et le zeste d’orange. Mélanger et ajouter les tranches de pommes. Laisser macérer pendant 2 heures à température ambiante.
Faire mousser 50 g de beurre dans une grande poêle. Egoutter les morceaux de pomme et les déposer dans la poêle.
Laisser cuire pendant 2 à 3 minutes sur feu moyen puis ajouter 50 g de sucre cassonade. Poursuivre la cuisson pendant quelques minutes tout en mélangeant régulièrement.
Monter le feu sur vif et verser la préparation à l’Armagnac sur les pommes. Laisser cuire 5 minutes de plus en continuant à mélanger régulièrement la préparation. La débarrasser dans une assiette creuse.
Faire fondre le reste de beurre à feu doux. Badigeonner quatre feuilles filo et les déposer en les faisant se chevaucher dans le moule, tout en les faisant bien dépasser. Répartir les pommes sur la pâte.
Badigeonner les autres feuilles filo avec le beurre et les saupoudrer de sucre. Les disposer sur les pommes comme précédemment.
Rabattre les feuilles qui dépassent vers le centre du moule. Beurrer et saupoudrer de sucre 2 feuilles supplémentaires, les déchirer grossièrement puis les froisser ; les déposer sur le dessus de la croustade.
Enfourner dans un four préchauffé à 175°C pendant 25 minutes. Finir la cuisson pendant 3 minutes à 200 degrés. Laisser tiédir sur une grille et déguster.